A pesar de sus esfuerzos, para ambos personajes las expectativas del viaje son diametralmente distintas: Miles lo ve como una oportunidad de catar, jugar golf y compartir momentos con su amigo; Jack simplemente busca acostarse con el mayor número de mujeres para disfrutar su última bocanada de libertad. 

 

El contraste entre ambos se acentúa con las sucesivas catas que realizan: mientras Jack no tiene empacho en probar un Merlot de segunda categoría con tal de conquistar a una chica; Miles aspira a degustar el Pinot Noir más perfecto y así se lo explica a Maya (Virginia Madsen), la mujer por la que siente una atracción que guarda en secreto y con quien comparte uno de los diálogos más memorables sobre el vino en la historia del cine, pues Maya asevera que el vino es como la vida, evoluciona, alcanza plenitud y justo en ese momento inicia su decadencia. El acto de beberlo es único e irrepetible, y debemos pensar en todos los factores que debieron intervenir para hacer posible que en ese preciso momento podamos disfrutarlo.  

 

En este sentido, conforme la trama avanza, el viaje por los viñedos del valle de Santa Ynez se transforma en una profunda y sofisticada reflexión existencial sobre las esperanzas fallidas, la inevitable pérdida de la juventud que conlleva el tránsito hacia la madurez y las segundas oportunidades que siempre se nos presentan en la vida.

 

Es una historia que sentimos cercana porque se trata de la vida misma, de situaciones y temores cotidianos a los que todos eventualmente debemos encarar. Así, por un lado, Jack expresa su miedo al compromiso, a la pérdida de la libertad que acarrea una juventud en peligro de extinción. Por el otro, la inseguridad de Miles se basa en su pavor de ser rechazado por una mujer debido al relativo fracaso tanto en el ámbito personal cuanto profesional. Es pues, un claro retrato de la crisis de los treinta —¿o cuarenta?— y de los miedos que nos invaden a todos en esa etapa de la vida.     

 

Así, Sideways es una tragicomedia que se desarrolla en el ámbito de las roadmovies y se construye a partir de un excelente guion plagado de diálogos pesimistas que reflejan al perdedor que todos en algún momento hemos sido, dejando esa sensación agridulce que provocan algunos vinos, una sensación siempre tan presente a lo largo de la vida. 

​

Escena tras escena nos lleva por un paisaje de colinas de ensueño cubiertas de viñas, lo cual hace un claro homenaje a la zona vinícola del centro de California —de menor fama que los valles de Napa y Sonoma, ubicados al norte del estado—, dejándola inmortalizada a partir de una serie de imágenes con tomas a contraluz que destacan el carácter idílico de la región —se dice que la exaltación de la variedad Pinot Noir que se hace en la cinta disparó la venta de esos vinos en la zona. 

​

Pero Sideways es también un bello retrato sobre los valores y las complicidades que se tejen al interior de una verdadera amistad, esa que trasciende a los momentos difíciles, que permite la crítica y que, a pesar de las diferencias, se mantiene con el transcurrir del tiempo. 

​

Así, la obra es como un delicado vino que copa tras copa se va convirtiendo en un homenaje a los defectos que todos indudablemente tenemos, a la imperfección que rodea nuestras vidas. Nos muestra que no existen destinos atávicos y la vida siempre ofrece segundas oportunidades ya que es posible la recuperación, independientemente de si el rumbo ha dado un giro inesperado. Es de esas películas que se disfrutan lentamente y nos alegran el día, pero, sobre todo, nos deja pensando tanto en las bellezas cuanto en las miserias inherentes a la condición humana. 

 

Con un retrogusto suave y sofisticado, Sideways enaltece el espíritu pues de manera sutil, es un profundo canto de amor a la vida invitándonos a verla una y otra vez, tal y como lo hace el degustar un buen vino.